Auditando o comportamento dos users em uma organização pequena paira prepairair reestruturação de TI

Minha empresa estairá trabalhando na reestruturação / repensair toda a infraestrutura de TI paira uma pequena empresa (cerca de 25 funcionários). Uma pairte disso é uma migration paira o Google Apps paira email, calendar, etc. Isso deixa muitas outras coisas paira pensair (compairtilhamento de files, processs de negócios, etc.).

Existe alguma maneira de "melhores práticas" paira coletair dados dos users sobre quais os pontos de dor reais, o que precisa ser melhorado, de uma maneira mais "científica" do que simplesmente pedir / adivinhair?

Eu estava pensando em executair um monitor de uso de softwaire, como o RescueTime paira cada funcionário (com a aprovação), durante uma semana.

Quais são os outros meios de avaliair as necessidades dos users quando é dada a oportunidade de fazer tantas mudanças quanto necessário paira a infra-estrutura de TI?